Bosettingen i gamlebyen stammer fra tidlig 1300-tallet og utgjør en historie-rik og sjarmerende blanding av middelalder-bygninger langs de svingete brostensgatene. Over halvt bortgjemte smug og gårdsplasser, mellom slanke kirkespir, gamle pakkhus og handelsbygninger.

Gjennom århundrene har gamlebyen vært delt i to; den øvre bydelen Toompea-høyden, som var hovedsetet for dem som regjerte landet, og den nedre bydelen som ble drevet som et autonomt område med sin egen politiske ledelse og egne rettigheter.

Den nedre delen av gamlebyen er den største delen av middelalderens Tallinn, eller Reval som byen het den gangen. Den ble medlem av Hansabyene på slutten av 1300-tallet.

Ofte er det første møtet besøkende får av gamlebyen, de flotte eføy-dekkende tårnene i Viru-porten, ved inngangen til Viru gaten. I det du går igjennom portene, forlater du det 21. århundre og blir satt rett inn i det 18. århundre.

Tårnene er faktisk bare starten på det som var et mye mer kompleks gatesystem, bygget i det 14. århundre. Mesteparten av porten ble revet på 1880-tallet, for å gi plass til trafikk, men Viru-tårnene fikk stå og har siden blitt et symbol for byen.

Langs muren rundt gamlebyen, innenfor Viru-porten, holder husflid-markedene til, og tilbyr sine håndarbeider omtrent året rundt.